Ele é golfista. Ela é fã de golfe (e dele). Wells Whitaker é um golfista profissional, em tempos uma grande promessa da modalidade, mas que só tem derrotas, ressacas e uma pilha de tacos partidos para mostrar. Só uma coisa na sua vida parece constante: Josephine Doyle, uma fã que o apoia incondicionalmente. Enquanto ele se desespera com a sua carreira, ela continua nas bancadas, aplaudindo. Mas, quando Wells decide desistir de vez e abandonar o golfe, percebe que cometeu o maior erro da sua vida — especialmente quando Josephine também desiste dele. Wells decide tomar medidas e aparece à porta de Josephine com uma proposta ousada: ela tornar-se a sua nova *caddie*, ajudando-o a recuperar a sua carreira e, em troca, dividiriam os prémios. Como Josephine também enfrenta os seus próprios desafios financeiros e profissionais, ela aceita a proposta. Enquanto viajam juntos, os dois acabam por se tornar amigos, e Wells surpreende Josephine ao mostrar um lado mais suave e atencioso. Entre vitórias, noites em hotéis e muita química, eles começam a questionar tudo o que sabiam sobre as suas próprias emoções. O romance entre atleta e fã parece improvável, sobretudo porque Wells é, tecnicamente, o chefe dela. Mas o que acontece quando a vida real ultrapassa os limites das convenções?